초콜릿의 과학1 : theobromine

초콜릿, 감기약보다 뛰어난 효능 을 보고 트랙백합니다.

원래는 내년 발렌타인데이에 터뜨릴려고 준비하던 주제인데 이렇게 터져버렸으니 할 수 없이 미리 씁니다. 초콜렛은 15세기말 유럽에 전해진 이래로 다양한 용도로 사용되었는데 당초에는 약용으로 쓰이다가 19세기에 밀크초콜릿이 만들어지고, 점점 더 많은 사람들에게 기호식품으로 사랑받았다. 초콜릿은 사랑의 묘약으로 찬미받았고 발렌타인데이에 초콜릿을 주고받는 것은 비록 그것이 초콜릿 회사의 상술때문이라고는 해도 참으로 달콤한 상술이라 하겠다.

트랙백한 글에 나오는 기사는, 초콜릿의 주요성분 중 하나인 theobromine 테오브로민이 흔히 기침약으로 사용되는 코데인보다 훨씬 더 강력하다는 것이 발견되었다는 것이다. 기침약의 역사도 공부해보면 참 재미있는데 이건 나중에 쓸게 없으면 터뜨릴 계획입니다. 그만큼 충격적이기 때문에... ㅎㅎㅎ

중요한 이야기여서 추가합니다:

모 블로그에서 "저거 다 구라에요. 초콜릿 많이 먹어도 기침 안나아요." 하는 글을 봤는데 호호호 그렇죠. 초콜릿안에 들어있는 테오브로민이 기침약으로 쓰일 수 있다는 거지 초콜릿 먹는다고 기침 낫는다는 얘기는 아니죠. 초콜릿 1인분에 테오브로민이 있으면 얼마나 있겠습니까. 초콜릿에 포함된 화학물질이 380 종이라는데 테오브로민은 그중 하나일 뿐. 김치, 된장, 사과, 기타등등에 항암물질이 있다는 것은 사실이겠지만 그렇다고 저것만 먹어서 암이 낫겠습니까? 항암물질만 추출해서 쓰든지, 그걸 기반으로 더 센놈을 만들어서 쓰든지 해야 암치료가 되죠. 그러니 제약회사가 먹고 살지, 식품으로 병을 고칠 수 있다면 제약회사는 뭘 먹고 살겠습니까? 원글에 붙은 덧글들을 봐도 초콜릿을 '감기약' 쯤으로 생각하는 분들 많은데...뭐라 드릴 말씀이 없습니다. 감기약하고는 아무 상관없는데 애초에 저런 식으로 기사제목 뽑은 놈들이 잘못이지.


테오브로민 theobromine 은 methylxanthines 이라고 불리는 천연 알칼로이드그룹의 일원이다. (왼쪽그림. 자세한 정보는 Chemistry of Theobromine ) 카페인과 비슷한 기능을 하지만 훨씬 낮은 농도에서도 작용한다고 알려져있다. 이뇨제로도 사용되고, 약한 흥분제인데 사람 몸에서의 반감기는 대략 6-10시간. 혈관을 확장시키기 때문에 붓기를 가라앉히기 위해서도 사용되었고 고혈압 치료제로도 사용되어 왔다.

개나 말 같은 가축에게 초콜릿은 위험한데 인간보다 이 theobromine 을 대사하는 속도가 느려서 심장, 신장, 신경계에 손상을 입기 때문이다 (그러니 개나 고양이 등 애완동물에게는 초콜릿을 주어서는 안된다.). 밀크 초콜릿보다 다크 초콜릿에 많고, 고급 초콜릿에 더 많이 들어있다고 한다 (이에 관련한 자세한 정보는 Chocolate Poisoning in Dogs 를 참조.) 어떤 정보 에 따르면, 불과 20 온스 (567 그램) 의 밀크초콜릿이 20 파운드 (9 킬로그램) 의 개를 죽일 수 있다고도 한다.

위에서 설명했듯이 테오브로민은 카페인과 비슷한 기능을 하기 때문에 먹었다고 졸릴 걱정은 없다. 그러면 코데인은 왜 졸린가?

(그림설명: 왼쪽이 몰핀, 오른쪽이 코데인)

그것은 코데인이 아편 알칼로이드 opinoid 의 하나이며 아편의 유효성분인 몰핀의 메틸 유도체이기 때문이다. 코데인은 원래 아편에서 소량 분리되었다. 보시다시피 몰핀과 코데인의 차이점은 몰핀구조의 왼쪽상단의 하이드록실기 가 메톡시기로 치환된 것 뿐인데 둘의 효능은 상당히 다르고, 코데인은 몰핀만큼은 중독성이 있지 않다 (코데인은 몰핀에 비해 중독성이 없다고 알려져있긴 하지만 장기복용할 경우 중독될 가능성이 있다.). 기침약으로 사용될 때는 물약이든 알약이든 코데인의 농도는 무척 낮아서 흔히 말하듯 기침약 먹고 high 되려면 어마어마한 양을 먹어야 하므로 별로 소용없는 짓이라고 생각된다. 빨리 손가락끝에서 레이저를 쏘아야 할 필요가 있다면 (가령 전투중이라든가) 차라리 본드를 부는 쪽을 권한다.

코데인은 피하 투여될 때 몰핀보다 12배 약한 효과를 보인다고 알려져있고 몰핀이 간에서 90% 이상 대사되어 효능을 잃는데 반하여 코데인은 간에서 대사를 거의 받지 않는다고 알려져있다. 이 덕에 코데인은 구강투여가 가능하다 (즉 몰핀은 구강투여시 효력이 크게 줄어들기 때문에, 아편쟁이들은 아편을 피우지요. 폐로 흡입하는 것은 간대사를 거치지 않기 때문에 빠르게 혈중농도를 높이는 방법중 하나이고 그래서 일부 천식약들이 흡입투여방식으로 개발되었습니다. 점막들은 대개 이런 식으로 이용가능한데 그 외 유용한 점막은 혀밑(설하제), 직장(좌약), 눈, 비강(마약쟁이들 흡입할 때) 등등이 있지요.). 그런데 코데인은 뇌에서 몰핀으로 바뀌므로 마약검사를 하면 검출된다. 종종 도핑테스트에서 감기약을 먹었는데 걸렸다는 것은 아마 코데인이 소량 포함된 약 때문에 걸린 것이 아닐까 싶다. 몰핀은 기분을 편안하게 하고 졸리게 하기 때문에 그리스신화에서 잠의 신인 몰피우스 의 이름을 따라 명명되었다. 코데인은 몰핀의 유도체이고 체내에서 몰핀으로 바뀌므로 역시 사람의 기분을 편안하게 하고 졸리게 만든다.

이런 이유에서 만일 테오브로민이 정말로 코데인을 대체할 수 있다면 이것은 참으로 대단하고 유용한 발견이라고 생각된다. 근데 이것은 "기침약" 이지 "감기약" 이 아니다. 보통 감기약 하면 콧물, 오한, 발열, 재채기 이런 증상을 완화하는 거 아닙니까? 그런데 코데인은 기관지가 예민해서 만성적으로 기침이 나는 사람에게 '기침'을 멎게 하는 것이지 재채기와는 상관없습니다. 하물며 감기란 바이러스 질환이기 때문에 초콜릿을 먹는다고 해서 증상완화는 물론이고 감기가 치료되지는 않습니다. 이 점 양해하시고 이용에 착오가 없으시길 바라오며 잊으신 물건 없이 목적지까지 안전하게...


초콜릿의 과학2 (아마 카페인?) 으로 계속됩니다.